Родился 6 октября 1958 года в городе Белгороде. Учился в Белгородском индустриальном техникуме.
На действительную военную службу был призван 24 октября 1977 года Нефтеюганским РВК Тюменской области. Окончил специальный курс в учебном авиационном полку Ворошиловградского высшего военного авиационною училища.
В республике Афганистан служил с 13 октября 1982 года. Старший воздушный стрелок-радист. В составе экипажа самолета прапорщик Дрегибко совершил 236 боевых вылетов, с общим налетом 255 часов. 2 июля 1983 года при взлете с аэродрома города Джелалабад самолет, в котором находился Иван Дрегибко, был сбит "душманами" и разбился. И.Г. Дрегибко вместе с экипажем погиб.
23 января 1984 года награжден орденом "Красной Звезды" (посмертно). Похоронен на кладбище в городе Белгороде.